Pinkerton ra mắt và đạt vị trí 19 trên bảng xếp hạng Billboard Hoa Kỳ, bán được 47.000 bản trong tuần đầu,[18][19] thua xa doanh số của album trước, Weezer.[20] Những đánh giá ban đầu trái chiều nhau.[21][22] Jeff Gordinier của Entertainment Weekly chê lựa chọn tự sản xuất của Weezer, xem nhẹ album là "một tập hợp tiệc ca cho người sợ khoảng rộng".[11] Rob O'Connor của Rolling Stone cho album 3/5 sao, cho rằng lời viết còn "trẻ dại", nhận định "Tired of Sex" "vô mục đích", nhưng khen "Butterfly" là "một món ngon thực sự, một khúc nhạc mộc nhẹ nhàng gợi lại vẻ đẹp xưa cũ, đau lòng của Big Star", kết luận "[bài hát là dấu hiệu] bên dưới dáng điệu thiếu niên mọt mẹt là một nghệ sĩ trên đường trưởng thành".[16] Độc giả Rolling Stone bình chọn Pinkerton làm album tệ thứ ba năm 1996.[23] Một số thính giả cảm thấy khó chịu với nội dung tình dục của phần lời;[24] Melody Maker khen ngợi phần nhạc của Pinkerton', nhưng khuyên người nghe "lơ hoàn toàn phần lời đi."[25]

Steve Appleford của Los Angeles Times viết rằng các ca khúc trong Pinkerton thường "lóng ngóng và vụng về, song thể hiện sự mong muốn dường như chân thành, mãnh liệt với tình dục và tình yêu."[12] Ryan Schreiber of Pitchfork viết rằng "Pinkerton có lẽ hơi quá mức với những fan cuốn hút bởi cách sản xuất mượt mà và âm điệu dễ nghe trong đĩa nhạc đầu tay của các cậu này, nhưng nếu được trao cơ hội, nó có thể làm cả một số người ghét Weezer ngạc nhiên."[14]